Sem fios é "fácil", agarras no teu ic wireless preferido, seja ele efectivamente wifi(tipo cc3000) ou um nrf ou uma coisa parecida e implementas um bootloader, com bluetooth continuas a ter serial e tudo, é quase o mesmo que um tipico bootloader.
Não faço a minima ideia se os pic's que estás a usar suportam JTAG, se suportarem é só ligar tudo junto(como deve ser é claro) e só usas um header para os programar a todos, se não terás de ter vários pinos de ICSP para cada um, ou programar um e esse programar os outros, ou algo assim do género.
